네덜란드 암스테르담에서 태어났다. 어렸을 때부터 그림에 재능이 있었던 리오니는 암스테르담 박물관에 걸려 있는 거장들의 그림을 똑같이 그리면서 놀기를 좋아했다. 경제학을 공부했지만 미국에서 광고 회사를 세우고 상업 디자인 일을 하면서 화가, 조각가, 사진작가, 그래픽 디자이너, 아트 디렉터로 큰 성공을 거두었다.

50세가 되던 해, 손자들과 떠난 기차 여행에서 아이들을 조용히 시키기 위해 즉흥적으로 잡지를 찢어 이야기를 만들었던 것을 계기로 그림책 작업을 시작했다. 1984년에 인스티튜트 오브 그래픽 아트 골드 메달을 수상하면서 어린이책 작가로, 디자이너로, 조각가로 인정을 받았다.

리오니는 주로 개인과 개인, 개인과 공동체, 그리고 자기 인식이라는 주제에 대해 개성적인 캐릭터를 창조하여 이야기를 전개해 나갔다. 또한 리오니는 어린이를 독립된 주체로 보고, 그들의 독립된 자아의식을 훌륭하게 그림책에 담아낸 작가로 유명하다. 그는 명확한 주제에 개성적인 캐릭터를 창조하여 이야기를 전개한다. 또 전통적인 회화 기법을 탈피해 그때그때의 아이디어에 따라 소재와 기법을 달리하여, 다양한 그림책을 어린이들에게 선사했다. 《프레드릭》, 《헤엄이》, 《꿈틀꿈틀 자벌레》, 《알렉산더와 장난감 쥐》로 칼데콧 아너 상을 네 번이나 수상하며 세계적으로 인정받는 그림책 작가가 되었다. 그 외에 《물고기는 물고기야!》, 《세상에서 가장 큰 집 The Biggest House in the World》, 《저마다 제 색깔 A Color of His Own》, 《한 해 열두 달 A Busy Year》 등 스무 편이 넘는 작품을 남겼다.